Il castello
Il castello di Travale, come risulta da un atto risalente al 1135, apparteneva ai conti Pannocchieschi, ma nel corso del secolo XII anche il vescovo di Volterra rivendicò diritti su di esso. Così, a partire dal 1158, sia i pontefici che gli imperatori confermarono al presule il controllo per una metà di Travale, ma non è certo che il vescovo di Volterra riuscisse a far valere queste sue ragioni nei confronti dei Pannocchieschi. Nel XIII secolo, infatti, il castello risultava controllato dagli esponenti di questa famiglia comitale che, a più riprese, lo sottopose al comune di Siena; la casata dei Pannocchieschi, comunque, rimase proprietaria di beni e diritti in Travale durante il secolo XIV e non perse il dominio signorile sul centro, sebbene fossero rinovate altre sottomissioni a Siena sino al 1329.

La "Guaita di Travale"
Il castello deve la sua notorietà ad un antico documento in volgare, che ha interessato gli studiosi delle origini della lingua italiana. Si tratta di un testo redatto nel secolo XII che raccoglie le testimonianze relative ad una controversia per il possesso del castello di Travale tra Galgano vescovo di Volterra e Ranieri detto Pannocchia: tra i testi, un certo Pietro, soprannominato Pochino, riferì che tale Manfredo da Casamagi, località compresa nel territorio di Travale, era costretto a compiere contro voglia servizi di guardia (guaita) sulle mura del castello di Travale e che perciò si sarebbe espresso nei termini seguenti, riportati fedelmente dall'estensore dell'atto: "guaita, guaita male, non mangiai ma' mezo pane", alludendo forse alla mancanza di ogni contropartita per il duro servizio prestato; abbiamo in tal modo tramandato un brano di “parlato” colorito da vivide espressioni del volgare degli umili.